จุดตัดเขตแดนของกรุงเทพฯ ชั้นในแต่กาลก่อน เป็นตลาดค้าส่งดอกไม้ที่ใหญ่ที่สุดของกรุงเทพฯ อยู่ติดโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยและสะพานพระพุทธยอดฟ้าฯ ปากคลอดตลาดตั้งอยู่ระหว่างป้อมจักรเพชร และป้อมผีเสื้อ เป็นแหล่งค้าขายตั้งอยู่ใกล้สะพานสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าฯ หรือเรียกกันว่าว่า สะพานพุทธ ในอดีตปากคลองตลาดเคยเป็นแหล่งค้าขายทางน้ำ จวบจนความสำคัญของแม่น้ำลดลง ประชาชนหันมาสัญจรทางบกมากขึ้น ปากคลองตลาดจึงขยายตัวจากการค้าริมน้ำและการค้าขายทางเรือออกมาค้าขายริมถนนด้านนอกมากยิ่งขึ้น ต่อมามีแม่ค้าขายดอกไม้ริมถนนมากขึ้น บางส่วนวางของขายริมกำแพงวัดโพธิ์ จนไม่มีที่สำหรับให้รถวิ่ง ทางการในสมัยจอมพล ป. พิบูลสงครามจึงให้ย้ายตลาดไปที่ปากคลองตลาด เนื่องจากความไม่เป็นระเบียบทำให้เสียทัศนียภาพของพระอารามหลวง พร้อมกับย้ายตลาดสดกรมภูธเรศน์หรือตลาดเก่ามารวมกัน ทำให้ยิ่งทวีความเจริญและคึกคักมากขึ้นเรื่อย ๆ มีบางตึกเพื่อทำเป็นตลาดเพิ่มที่เชิงสะพานพุทธ เรียกว่า ตลาดยอดพิมาน และต่อมาจึ้งมีตลาดที่ฝั่งถนนตรงข้ามเพิ่มอีก ทำให้ปากคลองตลาดเป็นตลาดค้าผักผลไม้ ไม้ดอกแหล่งใหญ่ที่สุดของกรุงเทพฯ และรวมตลาดสามตลาดไว้ด้วยกัน คือ ตลาดองค์การตลาด สังกัดกระทรวงมหาดไทย ตลาดยอดพิมาน และตลาดส่งเสริมเกษตรกรไทย