ในช่วงปลายกรุงศรีอยุธยา ตราด มีบทบาทเป็นเมืองศูนย์กลางการค้าที่สำคัญแห่งหนึ่งในภูมิภาค เมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช ในขณะดำรงตำแหน่งเป็นพระยาวชิรปราการ หรือพระยาตาก ได้นำกำลังพลตีฝ่าวงล้อมพม่าออกจากกรุงศรีอยุธยาในสงครามเสียกรุงครั้งสุดท้ายมาทางทิศตะวันออก ได้ทรงเลือกตราดเป็นเมืองหน้าด่านกันชน ทำหน้าที่ส่งเสบียงอาหารให้เมืองจันทบุรี อันเป็นเมืองที่ตั้งของกองกำลังกอบกู้เอกราช ก่อนเคลื่อนกองทัพออกทำสงครามกู้เอกราชจนสำเร็จในช่วงระหว่างสงครามอินโดจีน เรือรบฝรั่งเศสได้ล่วงล้ำน่านน้ำไทยในเขตจังหวัดตราด กองเรือรบราชนาวีไทยจึงได้เข้าขัดขวาง จนเกิดการยิงต่อสู้กันซึ่งเป็นที่รู้จักกันทั่วไปในนาม “ยุทธนาวีที่เกาะช้าง” ครั้งนั้นฝ่ายไทยสามารถขับไล่ข้าศึกให้ล่าถอยไป และรักษาเมืองยุทธศาสตร์ที่อุดมสมบูรณ์แห่งนี้ไว้ได้